Harry Webb néven született az észak-indiai Lucknow-ban. Nyolcéves volt, amikor a család - India függetlenségének 1947-es kikiáltása után - hazatért Angliába. Az ötvenes évek közepén őt is magával ragadta a rock and roll-őrület, több bandában is zenélt, míg végül, tizennyolc évesen csatlakozott a Drifters elnevezésű gitárzenekarhoz. Névváltoztatások sora után (ő Little Richard tiszteletére vette fel művésznevét, társai kényszerből, a hasonnevű amerikai formáció létezése miatt választották a Shadows elnevezést) 1958-ban jelent meg első kislemezük, a Move It, amelyet John Lennon az első angol rock and roll-számnak nevezett. A dal valóságos rock and roll-őrületet indított el Angliában, és ennek a zenei hullámnak minden kétséget kizáróan Cliff Richard volt az éllovasa. 1958 végére a High Class Baby a 7. helyig jutott a slágerlistán, a Living Doll és a Travellin' Light pedig meghódította a csúcsot.
Richard, akinek minden megjelenését valóságos tömeghisztéria kísérte, gyorsan tőkét kovácsolt népszerűségéből. A sármos szívtipró képét erősítve 1959-ben filmszerepet vállalt a Súlyos vád című filmben, ezután egymást követték a felkérések. Talán a legnépszerűbb az 1961-ben forgatott The Young Ones és a két évvel később bemutatott Nyári vakáció lett, mindkettő címadó dala vezette a brit listát.
A Beatles berobbanása után ügyesen nyergelt át a beatre, még később a dallamos popzenére, még 1963-ban és 1964-ben sem került ki a top 10-ből. 1968-ban már az őt sokáig árnyékként kísérő Shadows nélkül nyerte meg az Eurovíziós dalfesztivált a Congratulations című dallal. A slágerrel, amelyet Angliában ma is betéve fújnak, hosszú évtizedekig köszöntötte születésnapján az anyakirálynét, 1995-ben a kíséretet 400 ezer alattvaló szolgáltatta a Buckingham-palotához vezető sugárúton. Az énekes egy időben a vallás felé fordult, és az éhező gyermekek segítésére 1968-ban létrehozott Könnycsepp Alapítvánnyal keltett rokonszenvet.
Hazájában a hetvenes években visszaesett a népszerűsége, egyedül az 1973-as Power to All Our Friends emlékeztetett a régi szép időkre. 1975-ben egyetlen slágerrel sem sikerült a listákon szerepelnie, ezzel csaknem két évtizedes sorozata szakadt meg. A toporgásból 1976-ban az Elton John nyomdokait követő I'm Nearly Famous című lemezzel próbált tovább lendülni. A korongról a Devil Woman - az énekes pályafutása során először - az amerikai slágerlisták első tíz helyezettje közé is bekerült, amivel újabb Cliff Richard-reneszánsz vette kezdetét. Többször fellépett Olivia Newton-Johnnal, az 1980-as Xanadu című filmben felhangzó duettjük, a Suddenly - jóllehet a filmet ledorongolta a kritika - világsiker lett. A nyolcvanas években a The Young Ones feldolgozása és a Mistletoe and Wine című karácsonyi dala is vezette a listát, 1989-ben a The Best Of Me című kislemeze révén ő lett az első brit előadó, akinek száz kislemeze szerepelt a brit listán.
Az Angliában intézménynek számító Cliff Richard rendszeresen szerepelt a televízióban, zenés műsorokat vezetett. 1995-ben első brit rockzenészként ütötték lovaggá (a Live Aidet megszervező Bob Geldof ír lévén csak tiszteletbeli lovagi címet kapott), azóta kijár neki a Sir Cliff megszólítás. 1999-ben négy évtized után szakított az EMI kiadóval, mert az nem látott fantáziát The Millennium Prayer című dalában. A kislemezt egy független kiadó jelentette meg, és Richard tizennegyedik Number One dalának bizonyult. 2008-ban pályafutásának fél évszázados jubileumát az újra összeverbuválódott Shadows-tagokkal és egy új lemezzel ünnepelte. Századik albuma, a The Fabulous Rock'n'Roll Songbook 2013-ban került a boltokba.
Az énekesen mintha nem fogna az idő: mosolya ma is csaknem ugyanolyan, és még mindig kisfiús lendülettel mozog a színpadon. Hetvenötödik születésnapját turnéval ünnepli, amelyet a londoni Royal Albert Hallban zár. Vélhetőleg ő az egyetlen, aki Wimbledonban a centerpályán lépett fel: 1996-ban az esőszünet alatt spontán koncerten szórakoztatta a nagyérdeműt, a kísérőkórus pedig a legismertebb teniszcsillagokból állt össze. Bár a sajtó több viszonyáról cikkezett, soha nem nősült meg, a homoszexualitásáról terjengő pletykákat mindig cáfolta.
Pályafutása eddig mentes volt a botrányoktól, de tavaly házkutatást tartottak angliai otthonában egy évtizedekkel ezelőtti szexuális visszaélés gyanúja alapján. A nyomozás még most is folyik, a zenész a vádaskodásokat teljes mértékben hamisnak tartja.